刘备向他询问益州道路的宽窄、兵器府库的位置以及各要塞的人马配置等情况，张松都做出了详细的解答。

过目不忘的他害怕刘备记不住，还专门绘制了一副益州的山川地理详图送给刘备。

亲眼目睹了曹操赤壁战败之后的张松回到了成都，他极尽诋毁之能把曹操贬得是一文不值，反而大力宣扬刘备的仁厚，最后拿出了血亲关系来总结道：“刘豫州与您为宗室兄弟，可以与他结交联盟。”

刘璋皆以为是，于是问应该让何人出使刘备，张松于是举荐了和自己一样怀才不遇的好友法正。

法正一开始辞让，后来在张松的劝说下不得已只好前往。

当时天下饥荒，法正与好友同郡的孟达一起入蜀依附刘璋，但刘璋不是个善于用人的人，很久之后法正才当上新都县令，之后又被任命为军议校尉。

怀才不遇的法正，又因为性格而被州邑中的人诽谤，十分苦恼，益州别驾张松与法正是好友，也觉得刘璋不是个能成大事的人，常常感概自己的遭遇。

和张松同病相怜的法阵见到刘备之后，被刘备“以恩意接纳，尽其殷勤之欢”，两人相谈甚欢。

法正觉得刘备有雄才大略，是可以辅佐的明主，回到益州后，就向张松夸赞刘备雄才大略，遂与张松密谋协规，决定暗中戴奉刘备为主。

刘璋听了法正对刘备的夸赞后，随即又指示法正和孟达送去数千兵卒帮刘备抵御曹军，法正完成使命归还。

建安十六年，刘璋听闻曹操欲遣司隶校尉钟繇征讨张鲁，因此惧怕曹操得汉中后兼并益州，于是召开会议商议对策。

张松遂劝刘璋迎接刘备入蜀，借助刘备的力量讨伐割据汉中的张鲁。