陈圆圆还与冒襄有过一段情缘，崇祯十四年春，冒襄省亲衡岳，道经苏州，经友人引荐，得会陈圆圆，并订后会之期；当年八月，冒襄移舟苏州再会圆圆，时圆圆遭豪家劫夺，幸脱身虎口，遂有许嫁冒襄之意，并冒兵火之险至冒襄家所栖舟拜见冒襄之母。

二人感情缱绻，山盟海誓。

此后冒襄因丧乱屡失约期，陈圆圆不幸为大明皇室外戚田弘遇赎身后带到京城。

当时明崇祯帝有一妃子姓田，其父田弘遇担心女儿人老色衰失宠于皇帝，便到江南物色美女，以此来笼络皇帝。当田弘遇遇到才色绝佳的陈圆圆后，将其赎走带到京城，并收为义女，经过一番调教后，由田妃引荐入宫。

此时明帝国已摇摇欲坠，身心交瘁的崇祯帝已无心思享用美色，陈圆圆只好返回，从此不知去向。

陈圆圆原姓邢，生于江南，家境贫寒，年幼时父母双亡，由姨妈收养，姨夫姓陈，故改姓陈。 居苏州桃花坞。姨妈家生活也很拮据，陈圆圆十岁那年被姨夫卖到梨园，学习歌舞技艺、琴棋书画。 陈圆圆隶籍梨园，是梨园的歌妓 ，为吴中名伶，戏曲家尤西堂少时“犹及见之”。

色艺双绝

陈圆圆色艺双绝，名动江左。她自幼冰雪聪明，艳惊乡里。时逢江南年谷不登，重利轻义的姨夫将圆圆卖给苏州梨园，善演弋阳腔戏剧。初登歌台，圆圆扮演《西厢记》中的红娘，人丽如花，似云出岫，莺声呖呖，六马仰秣，台下看客皆凝神屏气，入迷着魔。陈圆圆“容辞闲雅，额秀颐丰”，有名士大家风度，每一登场演出，明艳出众，独冠当时，“观者为之魂断”。

被劫入京

陈圆圆作为梨园女优 ，圆圆曾属意于吴江邹枢，“常在予家演剧，留连不去”（《十美词纪》）。据载，江阴贡修龄之子贡若甫曾以重金赎陈圆圆为妾，然圆圆不为正妻所容。而贡若甫的父亲贡修龄，在见到圆圆后，非常吃惊，说：“此贵人！”“纵之去，不责赎金。”（李介立《天香阁随笔》）。 [5] 陈圆圆还与冒襄有过一段情缘，崇祯十四年（1641）春，冒襄省亲衡岳，道经苏州，经友人引荐，得会陈圆圆，并订后会之期；当年八月，冒襄移舟苏州再会圆圆，时圆圆遭豪家劫夺，幸脱身虎口，遂有许嫁冒襄之意，并冒兵火之险至冒襄家所栖舟拜见冒襄之母。二人感情缱绻，申以盟誓。此后冒襄因丧乱屡失约期，陈圆圆不幸为外戚田弘遇劫夺入京。