王允对这种肮脏交易十分忿恨，当众揭露路佛丑行，与王球翻脸抗争，指责他贪赃枉法，徇私舞弊。

王球恼羞成怒，立即将王允捉拿，投入狱中，准备随时杀害。

并州刺史听说过王允事迹，得知王球要杀王允消息后，亲自骑马前往太守衙门，保释王允，并且请他做自己府中别驾从事。

王允为官初露锋芒，不仅赢得了州郡官吏和当地百姓的赞赏和钦佩，而且引起了朝廷注意，不久被征召为侍御史，入朝为官。

王允曾向灵帝揭露十常侍罪行，张让怀恨在心，伺机报复。次年，张让终于找一借口，将王允逮捕下狱。后来赶上朝廷大赦，王允才被免罪释放，恢复原职。

睚眦必报的张让并未就此罢休，没出十天，又以另一罪名将王允治罪，再度下狱。司徒杨赐素知王允为人及品行，知道是张让有意置王允于死地，为了替王允开罪，免受痛苦和屈辱，便派手下人劝告王允说：“你得罪张让，一月之内，两次下狱。张让甚受皇上宠信，是不会放过你的。为了成就自己志向，何不先退让一步，忍一忍呢？大丈夫能缩能伸，如果一味好强，恐怕性命不保。”

王允属下也对王允再次入狱深感忧虑，想方设法予以营救。有一名下属去狱中探望王允，痛哭流涕，劝王允向张让认错赔罪，求他网开一面，被王允怒斥拒绝。下属倒酒一杯，气愤地对王允说：“你既然如此保全自己，不如喝下这杯毒酒算了，何必在狱中受折磨呢？”

出乎意料，王允一把夺过酒杯，厉声说道：“我堂堂朝廷大臣，君王赐罪于我，应当接受惩罚，按照王法在街头被斩首示众，天下人尚能以我为戒，不再违反法律，哪有私自吞喝毒药，以死逃避法律制裁的道理？我意已决，不必再劝！”说完，把酒泼洒在地，走进囚车，重入监狱。

由于王允一直没有向张让赔罪认错，张让反而进一步渲染扩大所谓罪行情节。在再次提审王允案件时，王允手下篆吏以及朝中许多官员都十分着急，大将军何进、太尉袁隗、司徒杨赐联名向皇帝上书说：“王允严于律己，宽以待人，为官尽忠尽诚，宽宏贤能，具有君子的风范气节。过去晋悼公和先朝孝文皇帝能明辨是非，赦免大臣罪行，陛下就不能仿效吗？王允受命于朝廷，诛讨逆贼，安抚良民，本应论功行赏，加官进爵，难道就因一些微不足道小事，就定他死罪吗？陛下如此不公平予以处罚，恐怕有负众望，百官有所不服。”

灵帝看完奏章后，便赦免了王允的死罪，但仍下狱中，要重新定罪。

这年冬天，又逢朝廷大赦。由于张让始终从中作梗，王允仍不在赦免之列。何进、袁隗、杨赐等三公要员继续上书，要求赦免王允。

又过一年，王允才被免罪释放。王允虽对张让等人的行径深恶痛绝，但因力量有限，只得改名换姓，离开都城洛阳，辗转于河内、陈留之间。

灵帝驾崩，王允急忙赶赴洛阳吊丧。此时，朝廷极度混乱，以何进为首的外戚势力大增，阉党张让失去了对局势的控制权。

为了削弱宦官势力，何进利用各地方官吏奔丧机会，广泛结交拉拢亲己势力。

王允一到洛阳，就被何进紧急召见，并说明意图。王允很感激何进救命之恩，满口答应。

何进掌权后，王允被辟为从事中郎。何进被杀，王允不得不迁任河南尹，暂时逃避张让的嚣张气焰。

董卓废掉少帝，献帝继位，王允被拜为太仆，不久迁任尚书令，并替代杨彪任司徒。

董卓从进驻洛阳到迁都长安过程中，废旧立新，毒杀太后，广植党羽，培养亲信，统收兵权，控制朝廷，专横跋扈，残暴肆虐的行径，使王允敏锐地意识到，董卓将成为威胁东汉政权的最大隐患，必须铲除。

王允之所以隐忍不发，是接受了在政治争斗中遭受失败的教训，不得不转变斗争策略。他清楚地知道，董卓手中掌握有强大军事力量，党羽众多，而且董卓本人凶残毒辣，如果主动出击，只能是以卵击石。

于是，王允表面上一味听任，甚至顺从董卓，让他放松对自己的戒备，实际上却处心积虑，周密布置。

董卓进入洛阳后，为了站稳脚跟、扩大势力，极力拉拢朝中有影响的官员。王允不动声色，顺势归顺，尽量迎合。有时，王允不惜矫情曲意，偏违原则，来换取董卓的信任。

董卓见王允不但具有才识，而且对自己忠心耿耿，毫无二心，便把王允当作自己心腹亲信，不生丝毫疑心，无论朝政大小，都托付给王允处理。

王允借此时机，亲自主持一些恢复王室和发展社会经济的具体事务。杨勋是当时朝廷中正义之土，不畏强暴，一直坚持斗争，曾与皇甫嵩一起密谋诛杀董卓，后因董卓与皇甫嵩言和，感到自己势力弱小，只得作罢。

一次，董卓问王允：“不知谁最适合担任司隶校尉？”

王允不假思索地回答：“只有杨勋合适。”虽然明知董卓与杨勋之间矛盾很深，王允毅然推举了杨勋。

在与董卓表面敷衍的同时，王允暗中积极组织和筹备反董卓的斗争，首先与司隶校尉黄婉、尚书郑公业等人共同商议诛杀董卓的计策。

为了控制武装力量，王允等人极力向皇上推荐、保举羌校尉杨瓒行使左将军权力；举荐执金吾士孙瑞担任南阳太守，令其借讨伐袁术为名，领兵出道武关，实则为多路夹击董卓作准备。